O Simon έχει δυνατό background στον χώρο του retail, καθώς η επαγγελματική εμπειρία του συμπεριλαμβάνει εταιρείες όπως η Argos, η Telefonica (O2), η Trek και τελευταία η Halfords, στις οποίες ηγήθηκε έργα μετασχηματισμού και διαμόρφωσης καταστημάτων. Ήταν επικεφαλής του project λιανικής της Trek στην Ευρώπη, καθώς σχεδίασε τη στρατηγική και επάνδρωσε την ομάδα που υλοποίησε 12 καταστήματα. Σήμερα συνεργάζεται με διεθνείς λιανεμπορικές επιχειρήσεις ως σύμβουλος.